Wiek czternasty i piętnasty to moment kiedy warszawa zaczyna zyskiwać coraz większe uznanie. Odbywa się tutaj między innymi popularny proces warszawski, który ma miejsce pomiędzy zakonem krzyżackim a królestwem polskim, gdzie chodzi o bezprawne przejęcie ziemi chełmińskiej oraz Pomorza gdańskiego. Do warszawy przybywają także papiescy kolektorzy, których zadaniem było rozstrzygnięcie sporu. Kolektorzy ogłaszają, że krzyżacy mają ziemie polakom oddać, jednak ci kierują apelację do znajdujących się w Awinionie władz papieskich, które słabo zorientowane są w całym problemie. Połowa wieku czternastego to moment kiedy warszawa wzbogaca się o pierwszą linię murów okalających, druga powstaje trzydzieści lat później. Oprócz tego pod koniec tegoż wieku powstaje nowe miasto, tak zwana Nowa Warszawa, która posiada oddzielne władze. Jeśli chodzi o wejście warszawy do grona głównych polskich miast to ma to miejsce późno, jednak z powodu korzystnego położenia miasto cały czas mogło liczyć na perspektywy dynamicznego rozwoju. Wiek piętnasty to moment kiedy warszawa zaczyna powoli jednak sukcesywnie powiększać swoją przewagę nad pozostałymi miastami na Mazowszu. Rozwój powoduje, że do warszawy zaczyna ściągać ludność zamieszkująca prosu królewskie oraz Niemcy. Pojawiać zaczynają się także pierwsze zmianki o dzielnicach żydowskich, które były charakterystycznymi dla okresu średniowiecza. Warszawa rozwija się także jako jeden z ważniejszych ośrodków handlowe co powiązane było z coraz większym eksportem zboża do Prus.
